Október 13-án ünnepli nyolcvanadik születésnapját Paul Simon, a Simon and Garfunkel duó szólóban is rendkívül sikeres, alacsonyabb fele.
Hitvallását így fogalmazta meg: „A zene örökké tart, együtt kell növekednie és érnie veled, követnie kell téged egészen a halálodig”.
Apja, aki a magyar rádió zenekarának tagja volt, a zsidótörvények elől vándorolt ki Amerikába, ahol zenét tanított és Lee Sims művésznéven nagybőgőzött dzsesszzenekarokban. Paul Newarkban született, de New York Queens negyedében nőtt fel, szenvedélyesen szerette a dzsesszt, a bluest és a folkzenét. Tízéves korában egy iskolai tehetségkutatón figyelt fel a szomszédjukban lakó, angyali tenorhanggal megáldott Art Garfunkelre. A két fiú összebarátkozott, hatodikos korukban léptek fel először együtt hivatalosan, az Alice Csodaországban iskolai előadásán.
Középiskolásként Tom and Jerry néven alakítottak duót (az alig 155 centis Simon volt az egér, a colos Art a macska), és a Simon által írt Hey School Girl felkerült a slágerlistára. Érettségi után egyetemre mentek és eltávolodtak egymástól, Paul angol szakon folytatott tanulmányai mellett mellékállásban slágerszerzéssel is foglalkozott, harminc dalt írt és néhányat el is énekelt. 1963-ban kezdett ismét régi barátjával együtt énekelni, csodálatos vokáljukhoz talán csak az Everly Brothers hasonlítható.
Immár saját nevüket vállalva kaptak szerződést a Columbia cégtől, de első albumuk, az 1964-ben megjelent Wednesday Morning 3 A.M. alig fogyott a lemezboltokból. A csalódott Simon egy időre Angliába költözött, szólókarrier építésével próbálkozott. Közben jó szimatú producerük elektromos gitárt, dobot és basszust kevert a lemez egyik dala, az akusztikus The Sound of Silence alá, és kislemezként dobta piacra anélkül, hogy a duónak említette volna. A húzás bejött, a dal listavezető lett, Paul szupersztárként tért haza.
A Simon and Garfunkel a hatvanas évek egyik legsikeresebb előadója lett, olyan slágerekkel, mint a The Boxer, a Scarborough Fair, a Bridge Over Troubled Water, a Cecilia vagy a Mrs. Robinson, amely az 1968-ban készült Diploma előtt című filmben csendült fel. A két énekes azonban egyre inkább afféle se veled, se nélküled viszonyba került, rivalizáltak egymással, sérelmeket dédelgettek, szakmailag sem voltak egy hullámhosszon: a dalokat író Paul új zenei irányokat keresett, Art viszont filmszínészi pályafutását egyengette volna. Pályafutásuk csúcsa, egyben hattyúdaluk az 1970-ben megjelent Bridge Over Troubled Water című lemez lett. Útjaik szétváltak, de 1981-ben ismét összefutottak: a Central Parkban adtak félmilliós tömeg előtt koncertet, és bár többször turnéztak együtt, új albumot már nem készítettek.
Paul szólóban legalább annyira sikeres lett, mint duóban. 1972-ben kiadta saját nevét viselő első szólóalbumát, az egy évvel későbbi, ambiciózusabb There Goes Rhymin’ Simon a gospel és a New Orleans-i dzsessz, valamint a rhythm and blues felé kacsingatott. Szólólemezei milliós példányszámban keltek el, legnagyobb sikere az 1986-ban kiadott, dél-afrikai zenei motívumokra épülő Graceland volt, rajta a vicces videoklippel megtámogatott You Can Call Me Al című dallal. A lemez megjelenésének 25. évfordulóján mutatták be azt a dokumentumfilmet, amely az alkotás folyamatát örökítette meg. Simon 1990-ben a brazil muzsika világába kalandozott The Rhythm of the Saints című albumán, majd a sikert meglovagolva 1991-ben ismét a Central Parkban adott ingyenes koncertet, ezúttal 750 ezer ember volt rá kíváncsi.
Sokáig csiszolgatott The Capeman című musicalje 1998-ban emlékezetes bukásnak bizonyult, 11 millió dollárja bánta az esetet. A csorbát egy Bob Dylannal közös turné és egy újabb Grammy-díjra jelölt lemez köszörülte ki. Paul Simon hetvenedik születésnapján jelent meg a So Beautiful or So What című lemez, 2014-ben az egész évet világ körüli turnéval töltötte jó barátja, Sting társaságában. 2016-ban került a boltokba a Stranger to Stranger című gyűjteménye, amely Nagy-Britanniában rögtön az első helyre került, így ő lett a legidősebb férfi szólóénekes, aki ezzel az eredménnyel büszkélkedhet. 2018-ban indult el a Homeward Bound – The Farewell Tour búcsúturnéja a kanadai Vancouverből, a háromhónapos fellépéssorozat utolsó állomása Londonban volt. 2018-ban kiadta tizennegyedik albumát, az In the Blue Light kevésbé ismert dalok újrafelvételéből állt össze.
Idén a Sony Music valamennyi szerzeményének jogait megvásárolta, beleértve a Simon and Garfunkel-korszakból származó számokat is, a hírek szerint 250 millió dollárért. Simon korábban is szép summákat zsebelt be dalaiért, a Homeward Bound egy ingatlancég hirdetésében, a Sound of Silence egy Volkswagen-reklámban csendült fel. 2018-as turnéja 31 millió dollárt jövedelmezett, a streaming-szolgáltatóknál havonta 18 millióan hallgatják felvételeit.
Összesen 16 Grammy-díjat őriz vitrinjében, köztük az életműért járó szobrocskát is, a Rock Dicsőségcsarnokának szólóban és duóban is tagja, 2006-ban a Time magazin beválasztotta a világunkat meghatározó száz leghíresebb ember közé. A számos jótékonysági célt támogató énekes háromszor nősült, második felesége Carrie Fisher, azaz Leia hercegnő volt a Csillagok háborújából. 1992-ben vette feleségül Edie Brickell énekesnő-dalszerzőt, akivel boldog házasságban él. Négy gyermeke született, akik mind a zenét választották hivatásul.